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Nazarov环化反应

在酸催化下由二烯基酮电环化制备环戊烯酮的反应。

此反应中常用的酸：质子酸（如硫酸、磷酸）或路易斯酸（如氯化铝、三氟甲磺酸钪）。反应首先由苏联化学家伊凡·尼古拉耶维奇·纳扎罗夫报道，其中心步骤是一个五原子4π体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应。

Neber重排反应

年，在贝克曼重排反应的研究期间，P.W.Neber和A.Friedolsheim发表报道：甲苯磺酸酮肟在乙醇钾，乙酸和盐酸的作用下得到氨基酮的盐酸盐。在碱诱导下由o-酰化酮肟重排生成相应的α-氨基酮的反应称为Neber重排。此反应成为以氨基酮为前体的杂环化合物的合成的一个重要合成工具。

Nef反应

年，M.Konovalov用稀酸（AcOH,H2SO4）处理1-苯基硝基乙烷的钾盐可以得到1-苯基硝基乙烷和苯乙酮。而基本在同一时间的年，J.U.Nef独立地系统地研究了各种硝基烷钠盐的酸解反应，并发现此类反应的主要产物为相应的羰基化合物。由于Nef独立地系统地对此类反应的研究，因此将硝基烷转化为相应的羰基化合物的反应被称为Nef反应。

Negishi交叉偶联反应

在镍或钯催化下有机锌试剂和各种卤代物或磺酸酯（芳基，烯基，炔基和酰基）进行交叉偶联的反应。

反应活性一般比较好、对烷基(sp3)锌化合物也能使用，官能团兼容性好。另外使用有机铝或有机锆的偶联反应也被称为根岸偶联反应。

利用有机锂化合物或格氏试剂的Kumada偶联反应，应用于复杂化合物的合成时，因为反应活性非常高，很少有不发生副反应的情况。而有机锌试剂可以使反应在温和条件下平稳进行而减少副产生物。

Nenitzescu吲哚合成反应

对苯醌和β-胺基巴豆酸酯缩合得到5-羟基吲哚的反应。

Newman-Kwart反应

将苯酚先转化为O-芳基硫代氨基甲酸酯，加热重排为S-芳基硫代氨基甲酸酯，接着水解为相应的苯硫酚的方法。此反应可以看成smile重排反应的变体。

Nicholas反应

六羰基合钴络合的炔丙基正离子和亲核试剂反应，接着氧化脱金属得到相应的炔丙基化产物的反应。

NicolaouIBX脱氢反应

当量的IBX(o-iodoxybenzoicacid，邻碘酰基苯甲酸)氧化醛酮制备α，β-不饱和醛酮的反应，另外与此反应相似的还有Saegusa氧化（钯催化）。烯醇硅醚也可以作为此反应的底物，进行脱氢反应。

由于IBX有一定的酸性，在反应中加入催化量的酸（如，TsOH）可以加速反应。加入吡啶之类的碱可以降低反应速率，加入碱可以使对酸不稳定的羰基化合物和醇类底物能够顺利脱氢。

Noyori不对称氢化反应

野依良治（R.Noyori）氢化催化剂是指手性双膦配体BINAP与金属钌（Ru）配位形成的手性配合物。此类催化剂可以还原脱氢氨基酸、烯胺、不饱和羧酸、酮酸酯和简单酮等化合物。野依良治因对不对称氢化反应的贡献与夏普莱斯共享了年诺贝尔化学奖。Noyori等人发展的[Ru（II）-(BINAP)]类催化剂可根据阴离子的不同主要分为：[Ru(OAC)2(BINAP)]、[RuX2(BINAP)]（或[Ru(arene)(BINAP)]X;X=Cl、Br或I）和[RuCl2(BINAP)(diamine)]。这三种催化剂前两种的稳定性较差，要保存在惰性气体氛围中，第三种稳定性较好。

Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应

Cr-Ni双金属催化下烯基，芳基，炔丙基，炔基等卤代物先氧化加成得到有机三价铬试剂，然后对醛进行亲核加成得到醇的反应。年TamejiroHiyama和HitoshiNozaki首先发现此反应，之前的方法是还原三价铬盐得到二价铬盐直接进行反应，只不过之前的底物是烯丙基卤代物，到年底物扩展到烯基和芳基卤代物，后来发现是由于反应中混入了镍杂质的原因。年YoshitoKishi在哈佛大学进行polytoxin全合成的时候发现了氯化镍在此反应中的作用。反应在室温，中性的温和条件下进行，具有非常高的官能团选择性。反应能适用于复杂的化合物，在天然产物合成领域应用广泛，缺点就是利用大量的有毒的铬盐。

Nysted试剂

Nysted试剂，环-二溴-μ-亚甲基(μ-四氢呋喃)三锌，可以对醛酮进行烯化反应。

Oppenauer氧化

烷氧基金属盐催化剂催化下将二级醇氧化为酮的反应。它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应，属于可逆反应，也是一个由二级醇制备酮的有效方法，目前应用不是很广，适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。一级醇可以不受破坏，虽也可以氧化为相应的醛，但存在副反应羟醛缩合反应，效果并不很好。

醇类的选择性氧化反应。尤其是适用于仲醇。绝大部分的酮和醛都能用作氢受体。

OsO4/NaIO4氧化合成醛

OsO4/NaIO4被称为Lemieux-Johnson试剂，此反应也被称为Lemieux-Johnson氧化。与臭氧化法相比，OsO4/NaIO4是一种温和的烯烃氧化开裂法，在天然产物合成中很有用。烯烃先与OsO4反应生成锇酸酯，再用过碘酸钠氧化，发生开裂，在生成羰基化合物的同时，OsO4再生，所以OsO4用催化量即可。当生成的醛易于分子内缩合时，反应最好在两相系统中进行。

Overman重排

通过烯烃的1,3-位置互换将烯丙基三氯乙酰亚胺酯转化为烯丙基三氯乙酰胺进而将烯丙醇转化为烯丙胺的反应。

O-酰基异肽法(O-acylisopeptideMethod)

在丝氨酸-苏氨酸残基侧链上的羟基异构化成酯最终得到的肽被称为O-酰基异肽。

Paal–Knorr吡咯合成

1,4-二酮和伯胺（或氨）反应制备吡咯的反应。此反应是Knorr吡唑合成的变体。

Paal–Knorr呋喃合成

酸催化下1,4-二酮环化得到呋喃的反应。

Paal噻吩合成

1,4-二酮在硫代试剂存在下加热脱水得到噻吩的反应。现在通常情况下，此反应用Lawesson试剂作为硫代试剂。

Parham环化反应

烷基锂和芳基卤代物进行交换得到芳基锂，然后进行分子内的亲核加成得到关环产物的反应。

Parikh–Doering氧化

以二甲亚砜为氧化剂，固体三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。在常温条件下，DMSO和SO3-pyridine混合，和有机碱（如三乙胺和吡啶）反应生成的中间体可以快速氧化伯醇和仲醇生成醛或酮，且收率较高。可有效的氧化烯丙醇类化合物为a,?-不饱和羰基化合物。还可以用来氧化生物碱类的醇化合物为酮类化合物。DMSO-SO3-pyridine试剂还用来氧化部分乙酰化的糖类化合物，得到新的不饱和的糖类化合物。

Passerini反应

羧酸，C-异氰化合物和羰基化合物三组分缩合得到α-酰氧基酰胺的反应，此反应与Ugi反应类似。

Paternó–Büchi反应

光诱导下羰基化合物和烯烃进行电环化得到多取代的氧杂环丁烷的反应。

Pauson-Khand反应

年，I.U.Khand和P.L.Pauson报道了各种炔烃六羰基化钴络合物在烃类溶剂或醚中与烯烃反应得到很高产率的环戊烯酮的反应，P.L.Pauson的研究团队在上世纪70年代对此反应进行了更深入的研究。年Schore等报道了分子内的Pauson-Khand反应，避开了反应区域选择性的问题，使反应实用性大大提高。年Schreiber和Jeong小组发现一些氧化胺类，如NMO和TMANO能明显促进反应的进行，使反应温度降至室温，反应时间缩短，产率增加。

Pauson-Khand环戊酮合成

Payne重排

在碱性条件下2,3-环氧醇类化合物异构化得到1,2-环氧-3-醇的反应。此反应也被称为环氧迁移反应。

PCC（PyrindiumChlorochromate）氧化

PCC可以将伯醇和仲醇氧化成醛和酮。由于在有机溶剂中反应，一般不会将醇氧化到羧酸。但当反应体系中有水时，生成的醛酮会形成水合醛或水合酮，进而继续氧化得到羧酸。因此反应体系中要求无水。

PCC中所用的碱除吡啶外，也可以是其它碱，且随着碱性部分碱性的增强，氧化的选择性也提高。其中，DMAP·HCrO3Cl为适用于烯丙醇类及苄醇类的选择性氧化试剂。

PCC的氧化以均相反应为主，但有的方法是将催化剂吸附于硅胶、氧化铝等无机载体或离子交换树脂等有机高分子载体上，对醇作非均相催化氧化。后处理简单并可控制反应的选择性。

PDC（pyridiniumdichromate）氧化

将吡啶加入到三氧化铬的水溶液中有亮黄色的PDC固体生成，PDC溶于有机溶剂，在空气中室温下，易于储存和操作。在二氯甲烷的悬浮溶液中可以将醇氧化为醛酮（与PCC氧化类似，惰性气体保护避免接触空气中的水。）。PDC用DMF当溶剂可以将伯醇氧化为酸。另外3?分子筛，HOAc，PPTS，PTFA，Ac2O可以加快PDC的氧化速度。反应结束可以用亚硫酸钠快速淬灭反应。

PDC的氧化能力较PCC强，其氧化作用一般在中性条件下进行，而PCC则需在酸性中进行。因此，对酸不稳定的化合物用PCC氧化时，必须在醋酸钠存在下进行。

单单只是用PCC或PDC的话，伴随着反应的进行，会生成出黑褐色油状残渣。生成物被这些残渣所包裹，导致产率降低。像反应溶液中加入适量硅藻土，硅胶或者是分子筛，能够改善这种情况。

Pechmann香豆素合成

Br?nstedt酸或Lewis酸催化下酚和β-酮酯缩合得到香豆素类似物的反应。此反应也被称为vonPechmann环化反应。

Perkin反应

芳香甲醛和醋酸酐反应制备肉桂酸类似物的反应。

Perkow磷酸烯基酯的合成

由α-卤代羰基化合物和三烷基亚磷酸酯制备磷酸烯基酯的反应。仲或叔卤代物由于位阻较难发生Michaelis-Arbuzov反应。

Petasis反应

由芳基或烯基硼酸，羰基化合物和胺三组分反应制备苄基或烯丙基胺得到反应，此反应也被称为硼酸Mannich反应或Petasis硼酸Mannich反应。此反应机理和Mannich反应类似。

Petasis试剂

Petasis试剂(Cp2TiMe2)，氯化二茂钛(Cp2TiCl2)和甲基锂(MeLi)或甲基格氏试剂(MeMgX)反应制备的亚甲基化试剂。

Petasis试剂(Cp2TiMe2,二甲基二茂钛)与Tebbe试剂类似可以和醛酮反应制备烯烃，也能用于酯的亚甲基化。和Tebbe试剂相比，它具有稳定性好和可重复性好等优点，不含有路易斯酸性较强的铝，反应条件温和，亚甲基化需要稍微加热(60℃左右)。最初猜测Petasis试剂的成烯的作用机理（Org.Pro.Res.Dev.,8,-.）和Tebbe试剂完全不同，而后来的实验数据证明Petasis试剂和Tebbe试剂有着相同的机理----卡宾机理，都通过一个四元环的钛氧化物中间体得到产物。但是在应用中Petasis更容易制备。

Peterson烯化反应

α-硅基碳负离子和羰基化合物反应先得到β-羟基硅烷，接着通过酸碱催化下消除得到烯烃的反应。此反应也被称为硅Wittig反应。

Pfitzner-Moffatt氧化反应

通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应，也被称为Pfitzner-Moffatt氧化。反应中常常加入布朗斯特酸催化反应反应。与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是，活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点，反应能够选择性氧化空间位阻较小的醇。另外，室温条件下反应能够进行也是其一大优点。作为副产物生成的尿素比较难除去，以及副反应硫醚化较容易发生也是反应的一个不足之处。

Pictet–Gams异喹啉合成

β-羟基-β-苯基乙胺的酰基衍生物在脱水试剂（如五氧化二磷或三氯氧磷）存在下在十氢化萘等惰性试剂中回流得到异喹啉类化合物的反应。

最常用的脱水试剂是P2O5，它的真正存在形式应该是P4O10，是以金刚烷类似结构存在。

Pictet–Spengler四氢异喹啉合成

β-芳基乙胺和羰基化合物环化缩合得到四氢异喹啉的反应。反应由瑞士化学家AméPictet和TheodorSpengler在年报道，至今已有将近年的历史，现在该反应仍是合成四氢异喹啉和β-咔啉衍生物最为有效的方法，常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。

Piloty-RobinsonPyrroleSynthesis

吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π56）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

Pinacol偶联反应（频哪醇Coupling）

频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联，是一种通过醛或酮分子的羰基在电子供体的存在下，发生自由基反应，形成新碳－碳共价键的有机反应，[1]反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主，也可发生分子内交叉偶联反应。

Pinacol重排

酸催化下邻二醇（频哪醇）重排得到羰基化合物的反应。

重排时富电子基团（更多取代基）更容易迁移，一般的迁移顺序为：

叔烷基环己基仲烷基苄基苯基

伯烷基甲基H.

取代芳基的迁移顺序：

p-MeO-Arp-Me-Arp-Cl-Arp-Br-Arp-O2N-Ar。

Pinner反应

将腈转化为亚胺酸酯，然后与水或氨反应制备酯或脒的反应。以化学家AdolfPinner的名字命名。一般情况下是在HCl气体催化下，腈在氯仿中醇解得到亚胺酸酯的氯化氢盐，此盐也被称为Pinner盐，其可以和其他很多亲核试剂反应，除了上面提到的水和氨，和过量的醇反应可以得到原酸酯，和硫化氢反应可得到硫代酸酯。

此反应通常是酸催化（有时硫酸也可以进行催化），但碱催化也可以进行。对于酸催化反应较差的反应，通常碱催化可以得到较好的结果。具体情况和腈是缺电子还是富电子有关。

Pinnick氧化

Pinnick氧化反应也被称为Lindgren氧化反应，这是一个选择性将醛氧化到相对应的羧酸的反应。使用Jones氧化、PDC、四氧化钌等氧化剂可以一步反应就把醇氧化成羧酸，但是由于反应条件比较强，对于全合成来说，尤其是有多官能团的化合物经常不适合这种太强的条件。所以，在这种情况下，经常利用从醇→醛→酸这种分两步的比较温和的反应方法。Pinnick氧化也在第二步(醛→酸)的氧化反应中被使用。Pinnick氧化被证明可以适用于具有敏感官能团底物的氧化，而且对于具有位阻效应的底物也有良好的反应效果。这个反应尤其适用于α-β不饱和醛的氧化，它的另一个优点是低成本。

Polonovski反应

叔胺的氮氧化物用活性试剂（如乙酸酐）处理，重排生成N,N-二取代乙酰胺和醛的反应。

Polonovski–Potier反应

此反应是Polonovski反应的改进反应，但是反应条件温和，C-N键没有断裂，产物得到的是β-胺基α,β-不饱和三氟甲基酮。

Pomeranz–Fritsch反应

在酸催化下氨基乙缩醛和苯甲醛反应得到异喹啉及其饱和衍生物的反应。此反应以PaulFritsch(–)和C?sarPomeranz(–)的名字命名。经典的反应条件是硫酸或HCl催化，路易斯酸（如BF3，TiCl4，或镧系金属的三氟磺酸盐等）和三氟乙酸酐也可催化此反应。

Povarov反应

Povarov反应是一种反电子流向的氮杂DA反应（iEDDA），以N-芳基亚胺作为二烯体，以富电子烯烃作为亲二烯体进行[4+2]环加成得到四氢喹啉类产物或取代喹啉类的反应。

Prakash试剂

Prakash试剂（TMSCF3）是非常一种重要的三氟甲基化试剂，可以对羰基化合物进行亲核取代。此方法是在年由Ruppert首先报道，随后Prakash对其应用做了大量的工作，这是从羰基化合物合成三氟甲基化合物最便捷的方法，反应条件温和，操作方便，产率较高，在有机合成中的应用也很广泛。

Prévost反式双羟化反应

C.Prévost报道了利用苯甲酸银和碘氧化苯乙烯反应生成相应二醇的苯甲酸酯，水解从而得到1,2-二醇的反应。这种两步把烯烃转化为1,2-反式二醇的反应称为Prévost反应。

Prilezhaev氧化反应

烯烃被过氧酸环氧化得到环氧乙烷的反应。应用最广的氧化剂是mCPBA，另外二甲基过氧化酮和过氧乙酸也经常被用于此反应。

Prins反应

年，Kriewitz报道了在封管中加热多聚甲醛和β-蒎烯可以得到一种不饱和醇。直到二十年后，H.J.Prins才第一次对硫酸催化下的各种烯烃（如苯乙烯，蒎烯，莰烯等）与甲醛的反应进行了综合性的研究。Prins反应中采用强质子酸的强烈条件，对反应的选择性、普适性以及环境友好方面都有不利的影响，限制了反应的实际应用。后来发现采用不同的Lewis酸也可以有效、温和地参与或催化该反应，而且对反应的历程和选择性影响很大,从而可以通过另外一个途径对反应进行调控。

Pschorr环化反应

分子内的芳香自由基对另外一个芳环进行自由基取代关环得到二芳基三环化合物的反应。通常情况下是通过重氮化、铜或铜盐催化形成自由基。此反应是分子内的Gomberg-Bachmann反应，机理同Gatterman反应。另外也有其他溶解较好的单电子供体进行催化，可以提高产率并缩短反应时间。

Pummerer重排

年，R.Pummerer发现在无机酸（如盐酸，硫酸）存在下加热苯基亚磺酰基乙酸可以得到苯硫酚和乙醛酸。后来发现此反应在各种此类化合物中普遍存在，因此现在通过亚砜转化为相应的α-取代硫醚的反应被称为Pummerer重排。

未完待续。